(Hetero)aromātisko savienojumu C-H funkcionalizēšana

Abstract

Darbā veikti nesimetrisko λ3-jodānu un dažādu skābekļa un slāpekļa nukleofīlu mijiedarbības pētījumi. Balstoties uz iegūtajiem rezultātiem, sekmīgi izstrādātas viena reaktora secīgu daudzstadiju reakciju metodes C-H saites aktivēšanai/funkcionalizēšanai. Metožu pielietojums ir parādīts uz plaša substrātu klāsta. C-H Saišu funkcionalizēšanas pieeja balstās uz in situ ģenerētu nesimetrisku λ3-jodānu un dažādu nukleofīlu (acetātu, fenolātu, azīdu un plaša alifātisku un aromātisko amīnu) klāsta reakciju pārejas metālu (Pd, Cu) katalīzes apstākļos. Izstrādātas metodoloģijas pielietojums potenciālo zāļvielu “vēlīnai modificēšanai” parādīts antibakteriālā līdzekļa linezolīda sintēzē.

Reactivity of unsymmetrical λ3-iodanes with various O- and N-nucleophiles was investigated and new sequential one-pot multi-step C-H bond functionalization approach has been developed. The new methodology is based on a regioselective reaction of the in situ generated unsymmetrical λ3-iodanes with a range of nucleophiles (acetates, phenolates, azides and various aliphatic and aromatic amines) in the presence of transition metal (Pd, Cu) catalysts. Suitability of the developed methodology for late-stage modification of the potential drug molecules was demonstrated in synthesis of antibacterial linezolid.