Furāna un tiofēna ketonu silīcija un germānija atvasinājumu sintēze, struktūra, ķīmiskās un bioloģiskās īpašības

Abstract

Izstrādāta jauna silīciju un germāniju saturošu furil- un tienilketonu „one pot” sintēzes metode. Pierādīts, ka izstrādātā metode ir daudz efektīvāka silil- un germilheterilketonu iegūšanai nekā Frīdela-Krafta klasiskā acilēšana. Sintezēti jauni silīciju un germāniju saturošo heterilketonu oksīmi un tiosemikarbazoni. Noteikta 2-acetil-5-trimetilsililtiofēna oksīma E-izomēra molekulas struktūra. Izpētīta jauno savienojumu citotoksiskā aktivitāte un noteikts, ka sintēzētie imīnoatvasinājumi ir daudz aktīvāki nekā ketoni uz HT-1080 un MG-22A vēža šūnu līnijām un netoksiski uz normālām šūnu līnijām 3T3.

A novel „one pot” method for the preparation of furyl- and thienylketones containing silicon and germanium has been developed. This method for preparation of silyl- and germylheterylketones is more effective than classic Friedel-Craft’s acylation. New heterylketone oximes and thiosemicarbazones containing silicon and germanium have been obtained. The molecular structure of 2-acetyl-5-trimethylsilylthiophene oxime (E-isomer) has been determined. The cytotoxic activity of these compounds has been investigated. It has been found that they are much more active for HT-1080 and MG-22A cancer cell lines and less toxic for normal cell lines 3T3 than corresponding ketones.